2022年安徽建筑大学升级有机化学考试大纲。
1.1评估目标
本大纲要求考生对有机化学的基础知识有全面的了解,并具有运用有机化学知识分析和解决问题的能力。具体要求熟悉有机化学的基础理论,了解和掌握有机化合物的结构、性质和相互转化规律,能够熟练解决有机化学的基本问题。
1.2考试内容
各种有机化合物的命名、异构、结构特征、主要性质、重要合成方法及其相互关系。现代价键理论的基本概念及其理解有机化合物基本结构的能力;通过电子效应和立体效应,可以进一步掌握有机化合物的结构和性质之间的关系。重要的反应过程,如亲电和亲核取代反应、亲电亲核加成反应、自由基反应、消除反应等。了解立体化学的基础知识和理论,可以用来了解一些反应的选择性。各种重要有机化合物的来源、制备方法和主要用途。
1.烷烃和环烷烃
有机化合物的分类;有机酸和碱的概念;有机化合物和有机化学;有机化合物的结构;烷烃的物理性质;烷烃的氧化、燃烧和热裂解;烷烃的命名、结构、构象、卤化反应和机理;自由基的概念;烷烃的物理性质;脂环烃的分类和环烷烃的化学反应:环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环的环烷烃构象;脂环烃的结构杂质;环己烷的构象、A键和E键的概念:环烷烃的化学性质。
2.立体化学基础
偏振光的相关概念;外消旋拆分;反应中手性分子的立体化学;手性中心的产生以及对映体和手性的概念;对映体的表示方法和构型的命名;对映体的物理性质;外消旋体和介体的概念;构象和构型异构。
3.卤代烷与亲核取代反应
物理属性;多卤代烷和氟烷;卤代烷的分类;取代和消除反应的竞争;卤代烷的还原反应;卤代烷的分类、命名和结构;亲核取代反应、机理及影响因素;消去反应和消去反应的Zaytzeff法则:消除反应机理;E2消除的立体化学;卤代烃的鉴定。
4.酒精和乙醚
醇醚的性质;物理属性;HX醇的反应机理;取代酚的酸性解释:苯酚的氧化反应,乙醚的自动氧化;醇类、酚类和醚类的名称和结构;氢键的概念;一元醇与钠的反应;取代、脱水、硫酸盐、酒精氧化(Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、k2 Cr 2 o 7/h2so 4);二醇的氧化和频哪醇的重排;苯酚的酸度;芳环上的取代反应;环氧化合物的开环反应及方向。醇类、酚类和醚类的制备方法;醇类和酚类的鉴别。
5.烯烃
烯烃的物理性质和聚合;掌握过酸氧化、硼氢化物反应和自由基加成反应的机理;烯烃的结构和命名;顺式异构体及其构型标记方法,烯烃催化加氢;亲电加成反应(加入HX、X2、H2SO4、HOX、硼氢化物反应);亲电加成反应机理(加入X2和HX);亲电加成反应的马尔科夫法则:烯烃的氧化反应(KMnO4氧化,臭氧化);α-氢的卤化反应。
6.炔烃和二烯烃
超共轭效应的概念;烯烃的分类;物理属性;炔烃和共轭二烯的结构和命名;炔烃的化学性质(炔氢反应、碳碳键还原反应、亲电加成反应);共轭二烯的1,2和1,4加成;乙烯卤代烃和烯丙基卤代烃;P-p共轭;不饱和烃的鉴定;末端炔烃的酸性和Diels-Alder反应在合成中的应用。
7.芳香剂
苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应;苯的加成和氧化反应;物理属性;香的概念;苯的结构;苯的异构化和命名:苯的亲电取代(卤化、硝化、磺化、F-C反应);芳环上亲电取代的取向规律:萘的结构和命名:萘的亲电取代;震惊法则。
8.醛和酮
醛、酮和水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;聚合反应;碱卤仿反应机理:醛酮的结构、命名、亲核加成反应和活性(与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物加成);亲核加成反应的机理;醛缩合反应(分子间、分子内和交叉羟醛缩合)和碱催化机理;氧化反应(kmno 4/h+;托伦斯试剂,费林试剂)和还原反应(克莱门森还原,沃尔夫-基什纳-黄鸣龙还原,催化氢化);酮的制备方法;A和B的不饱和醛和酮的1,4和1,2加成;迈克尔奖金;第尔斯-阿尔德反应;醛和酮的鉴定。
9.苯酚和醌
和苯酚醌的制备;掌握苯酚和苯醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应;和酚醌的化学性质。
10.羧酸和取代的羧酸
氢卤代反应机理;取代芳香酸的酸度、物理性质的解释;掌握羧酸和取代羧酸的命名;羧基的结构;影响羧酸酸度的因素;羧酸衍生物的生成反应及酯化机理:卤酸、羟酸和氨基酸的化学反应;羰基酸的脱羧作用;二元酸受热时的变化规律;羧酸的制备方法。
1.羧酸衍生物
Dar反应机理;油脂原酸酯;酯的酸水解机理;羧酸衍生物的结构和命名;羧酸衍生物的水解、醇解、氨解和反应性;酯的碱解反应机理:酯与格氏试剂的加成;羧酸衍生物的还原反应(氢化锂铝还原)。
12.碳负离子反应
羰基a-取代反应及反应机理:缩合和反应机理;乙酰乙酸乙酯的互变异构和酸、酮分解:掌握克莱森酯的羧化反应(分子间和分子内的迪克曼缩合)及其机理;迈克尔加成反应。
1.3考试形式和试卷结构
考试形式:闭卷笔试。
得分:150分满分150分。
考试时间:120分钟
试题:命名题、选择题、填空题空题、完成反应题、简答题、设计综合题。
1.4参考书目
高职高专化学教材编写组,有机化学,高等教育出版社,2013,第四版。
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